IIS virtual directory der peger på en netværkssti, giver initielt 404

Jeg har et Virtual Directory i IIS, der peger på en netværkssti, indeholdende en mængde pdf'er, der løbende udskiftes.

Når jeg forsøger at tilgå et link herpå, møder jeg initielt en 404, men efter en mængde reshesh, får jeg tilgang til filen.

Hvad mon der sker? og hvorledes får jeg fat i filen ved første forsøg?

Her er et par linier fra loggen (ip-adresser maskeret):
2018-11-08 10:41:11 x.x.x.x GET /udskudt/21748-Brochure_Udskudt_Primer.pdf - 443 - x.x.x.x Mozilla/5.0+(Macintosh;+Intel+Mac+OS+X+10.13;+rv:60.0)+Gecko/20100101+Firefox/60.0 - 404 0 2 46
2018-11-08 10:41:16 x.x.x.x GET /udskudt/21748-Brochure_Udskudt_Primer.pdf - 443 - x.x.x.x Mozilla/5.0+(Macintosh;+Intel+Mac+OS+X+10.13;+rv:60.0)+Gecko/20100101+Firefox/60.0 - 404 0 2 0
2018-11-08 10:41:19 x.x.x.x GET /udskudt/21748-Brochure_Udskudt_Primer.pdf - 443 - x.x.x.x Mozilla/5.0+(Macintosh;+Intel+Mac+OS+X+10.13;+rv:60.0)+Gecko/20100101+Firefox/60.0 - 200 0 995 2624