Sikre et system, skal hacker-testes

Hej eksperter

Min ven Daniel og jeg har tænkt os, at prøve at hacke hindandens computere. Det, som det i korthed går ud på, er, at den der først knækker den andens sikkerhed vinder et eller andet (er ikke afgjort endnu!)

Det jeg skal bruge jeres hjælp til er:

Hvordan jeg sikrer mig, at der findes 1 sikkerhedshul, kun 1, og det skal være tilgængeligt fra telnet?

Hvordan gør jeg det sværest at knække sikkerheden, ud over svære koder?

Ja i det hele taget, hvordan gør jeg det umuligt for ham at finde sikkerhedshullet, med mindre han kender det?

F.eks. skal jeg bruge Linux, som mange siger (og jeg egentlig og selv støtter.... so far) eller skal jeg gå efter windows, eller hvad skal jeg?