CSS auto height problem

Hej igen.

Den sidste tid har jeg siddet og lejet lidt med med html5 og til dels med css3, vil er nyt territorium for mig.

Jeg har lavet en grundliggende block layout, som er så godt som perfekt, set med mine øjne, men der er én lille ting der irriterer mig.

Hvis man kigger på det eksempel jeg har lagt op:
http://myhideout.eu/new/
vil man ligge mærke til at "sidebaren" ikke automatisk matcher højden af siden, og således ikke lukker hullet ned til footeren, hvilket jeg synes er mægtig irriterende.

Jeg tænker sikkert er en løsning på problemet, men lad det være sagt med det samme. Løsningen kan ikke involvere javascript. Jeg kunne tale timer om hvorfor jeg er så stor modstander af javascript, ikke mindst front end, men det vil jeg vente med til en anden gang.

Server side scripting er absolut en mulighed, men jeg kan ikke se hvordan det skulle gå for sig.

Alternativt kunne jeg godt tænke mig at have flere "sidebar" bokse, som automatisk positionerer sik ligesom article boksene gør det. Dette har indtil videre været et problem jeg ikke har været i stand til at løse.

De af jer der ved nok om emnet til at give relevante svar, kan nok se hvilke komplikationer der kan opstå når boks størrelserne har varierende størrelser.

Grupperingen af de to "spalter" i dokumentet skulle jo også gerne give mening.


Nå, men det er jo alt sammen mægtig kompliceret, og jeg har, som sædvanligt, sikkert ikke forklaret mig godt nok, men jeg håber da at få nogle konstruktive svar alligevel.

Skulle man have lyst til at kommentarer på andre områder, involverende omtalte dokument, vil jeg også meget gerne høre dem. Jeg har blandt andet haft lidt svært ved at regne ud hvordan man helt korrekt bruger disse nymodens html5 elementer. ;)


Men indtil da...


På forhånd tak.

PS.
Jeg er klar over muligheden for at pakke de to spalter in i en "wrapper" for at løse problemet med auto height på sidebaren, men det er ikke den foretrukne løsning.