Session dør ved upload

Nej det er helt normalt. Når du udskifter DLL'er i din bin\ mappe eller ændrer i web.config genstartes applikationen desværre.
Win2003 har mulighed for langsomt at lukke sessions ned, og samtidigt starte nye op i en "ny" applikation". Om dette også gælder ved ændringer i web.config og dll-ændringer ved jeg ikke, men jeg tror det næppe.

Der må være en mulighed for at styre det. Ellers er der umuligt at vedligeholde større websites.

Det tror jeg nu ikke du skal regne med. Det er derfor man har testmiljøer og kun opdaterer når antallet af besøgende er på et minimum

Du kan på en måde godt "have en dll-fil for hver side"... Det lyder til, at du koder dine projekter i VS.NET, der altid laver en enkelt DLL-fil hvor hvert projekt i en solution. VS.NET laver også altid ASP.NET-filer til codebehind, hvilket vil sige, at layout og kode for en side er adskildt - ganske smart! Desværre betyder det, at der bliver lavet en DLL som indeholder kodedelen af projektet, hvilket så igen vil sige, at når du lægger en ny version af DLL'en ind, dør dine sessions :-(

Hvis du i stedet for at anvende codebehind vælger at have din C#-kode (eller hvilket sprog du nu har valgt) inkluderet direkte i de enkelte .aspx-filer har du ikke problemet med at hele din applikation dør når du lægger en ny DLL ind :-) Der er selvfølgelig visse ulemper ved den løsning (som der altid er ved smarte løsninger)! For eksempel virker intellisence ikke i VS.NET når man ikke benytter codebehind - da codebehind er den eneste understøttelse af .aspx-filer som VS.NET tilbyder.