Windows-styresystemerne kan ikke klare skiftet til år 2000. Den overraskende besked kommer fra Microsoft, der dog samtidig forsikrer, at fejlene ikke berører styresystemernes kernefunktionalitet. Windows 3.1, 95 og NT kan altså stadig køre i år 2000, men forskellige funktioner vil ikke fungere korrekt, eksempelvis datosortering under søgefunktionen.
Microsoft siger, at fejlen automatisk bliver korrigeret, hvis man installerer den nyeste version af Internet Explorer. Brugere af Word for DOS 5.0 og Access 2.0 må dog indstille sig på, at deres programmer ikke kan overleve skiftet til det nye årtusinde - Microsoft anbefaler, at brugerne skrotter dem og køber noget nyere.
Microsoft har oprettet en hjemmeside, www.microsoft.com/year2000, hvor man kan læse mere om problemerne.